卡爾·韋弗（史蒂夫·卡瑞爾飾）在中年遭遇婚姻危機，妻子艾米麗（朱麗安·摩爾飾）提出離婚后，他帶著子女陷入生活混亂。重返單身世界的卡爾在酒吧偶遇情場高手雅各·帕爾默（瑞恩·高斯林飾），通過對方的時尚改造與戀愛教學逐漸重拾自信，開始嘗試以新身份探索感情。與此同時，雅各在教導卡爾的過程中意外邂逅女律師漢娜（艾瑪·斯通飾），生平首次體驗超越技巧的純粹情感羈絆。卡爾13歲的兒子羅比（喬許·葛洛班飾）也陷入對鄰居女孩艾瑪的單向迷戀。當漢娜邀請雅各與其父親共進晚餐時，卡爾與艾米麗在餐廳重逢引發連鎖反應——最終雅各選擇向漢娜坦白真實情感，卡爾意識到家庭不可替代的價值與妻子達成和解，而羅比也收獲了人生首次戀愛的甜蜜結果。