朱莉安（朱莉婭·羅伯茨 Julia Roberts 飾）和邁克爾（德蒙特·莫羅尼 Dermot Mulroney 飾）是大學時期的情侶，隨著熱戀降溫而淪為好友。畢業前兩人約定：若28歲前仍單身，便證明彼此是天造地設的一對并結婚。畢業后朱莉安長期通過電話與邁克爾保持聯系，始終認為這段關系僅是友情。當得知邁克爾即將與天真單純的未婚妻金姆（卡梅隆·迪亞茲 Cameron Diaz 飾）結婚時，朱莉安突然意識到自己深愛著邁克爾，強烈的嫉妒與失落令她陷入情感危機。為破壞婚禮，朱莉安主動接近金姆并以"閨蜜"身份取得信任，隨后精心設計一系列令人啼笑皆非的"陰謀"——包括在餐廳聚餐時誘導金姆當眾失態、暗中替換婚紗等。然而邁克爾對未婚妻的真摯感情始終未被動搖，朱莉安在教堂婚禮上情緒失控的公開阻撓最終導致金姆逃婚。面對失控的局面，朱莉安被迫直面自己扭曲的情感本質，并在最后時刻主動向金姆坦白真相，促成這對新人的和解。當目送邁克爾與金姆遠走蜜月時，朱莉安在機場與暗戀自己多年的伴郎（魯伯特·艾弗雷特 Rupert Everett 飾）達成情感共鳴，開啟了新的可能性。