來自新澤西的湯姆（Joseph Gordon-Levitt 飾）是一個沉溺于英倫哀歌與《畢業生》情境的年輕人，供職于賀卡公司撰寫創意祝辭。某次會議上，他遇見了來自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 飾），這個父母離異的姑娘對感情抱持獨特態度。兩人并非一見鐘情，卻在酒吧K歌后逐漸走近彼此，發展出一段非典型的辦公室戀情。這段關系迅速升溫卻難以持久，在餐館的絕情分手讓深陷情網的湯姆陷入郁郁寡歡。周圍伙伴試圖幫助他走出陰影，而電影通過湯姆的非線性視角重組500天的時間碎片，在倒敘與插敘中呈現理想化愛情幻滅的過程。影片最終定格在湯姆接受現實后與新女孩相遇的場景，暗示創傷愈合的可能性。