66歲的施密特（杰克·尼科爾森飾）退休后陷入空虛生活，妻子的冷漠與瑣碎日常令他窒息。通過資助坦桑尼亞孤兒恩度古，他在書信中傾訴精神困境，并在妻子意外去世后繼續與亡靈對話。整理遺物時發現的情書擊碎了他對婚姻的最后一絲幻想，駕車重返人生驛站的旅程中，他目睹舊日痕跡、偶遇有夫之婦，最終在跨越倫理邊界后達成對妻子的和解。目睹女兒嫁給平庸懦弱的男人（德蒙特·莫羅尼飾）后，施密特在婚禮歸家途中收到恩度古的親筆信與圖畫——那些稚拙筆觸中躍動的生命力，讓這個始終試圖掌控生活的男人第一次直面自身的渺小與孤獨。