身為一個單身漢，杰米（克里斯·奧唐納飾）對婚姻充滿排斥，卻因邂逅安娜（蕾妮·齊薇格飾）墜入愛河。三年后，在家庭與社會壓力下，他試圖向安娜求婚卻因態度輕浮遭拒。祖父的遺囑規定：杰米需在30歲前結婚才能繼承一億美元遺產，而此刻距離他生日僅剩24小時。為在時限內找到真心相愛的新娘，杰米不得不重新面對安娜與眾多前女友，在感情糾葛中反復權衡。他既要確認對方是否因真愛而選擇自己，又要直面內心對婚姻的恐懼與誤解。經歷一系列情感波折后，杰米最終意識到婚姻的本質是責任與承諾，在最后一刻向安娜真誠挽回并完成婚禮，成功繼承遺產的同時也收獲了真正的愛情。