1950年，詠春宗師葉問（黃秋生飾）攜家人至澳門生活后轉赴香港，以武會友廣收門徒。梁雙（洪天明飾）落敗后拜師，繼而李瓊（蔣璐霞飾）、陳四妹（鐘欣潼飾）、鄧聲（陳小春飾）等相繼入門。徒弟間因好勇斗狠屢起沖突，葉問多次調停。與紅顏知己珍妮（周楚濋飾）的往事成為其人生隱秘片段。鄧聲沉迷名利與貪腐警察勾結，后經葉問規勸協助營救被捕的李瓊。1959年九龍城寨地頭龍（熊欣欣飾）操控地下勢力，其親信魏霸天（盧偉光飾）為奪賽事冠軍偷襲吳忠（曾志偉飾）。葉問當眾擊敗魏霸天，與吳忠結為摯友。面對徒弟誤入歧途、江湖險惡紛爭，葉問以武德化解多方矛盾，在動蕩時局中堅守詠春精神傳承。