威爾(瑞安·雷諾茲飾)的女兒瑪雅(阿比蓋爾·布雷斯林飾)在學校學習性教育后,要求父親講述自己的愛情故事以尋找母親的形象。1992年,威爾因協(xié)助克林頓競選總統(tǒng)與女友艾米莉(伊麗莎白·班克斯飾)分隔兩地,事業(yè)受挫的他先后與同事艾波(艾拉·費舍爾飾)、記者夏曼(蕾切爾·薇茲飾)產(chǎn)生曖昧關系,最終與同樣出軌的艾米莉分手。多年后威爾在紐約創(chuàng)立自己的公司,仍徘徊于情感糾葛中難以抉擇。瑪雅通過拼湊父親講述的往事逐漸理解父母的情感軌跡,而威爾在回顧過往時終于意識到真正深愛的人始終是艾米莉——即便兩人早已分道揚鑣,這段認知促使他重新審視親情與愛情的本質(zhì),并嘗試修復與女兒及前妻的關系。