Jerry（余文樂飾）與許樂（王嘉明飾）是性格迥異的同事兼室友。Jerry風流多情，始終在感情中追尋真愛；許樂則內斂專一，默默等待命中注定的愛情。兩人在街頭偶遇理想型Cherie（鄧麗欣飾）后，立下賭約展開追求競賽。盡管許樂傾心付出卻未獲回應，Cherie最終選擇與風趣的Jerry相戀。然而Jerry對她的若即若離態度令Cherie難以捉摸，直至發現他過往為報復富商之女Jenny（傅穎飾）而刻意接近對方，導致Jenny精神崩潰的往事。這段陰影使Cherie無法承受Jerry的情感疏離，轉而接受許樂真摯的感情，并與之步入婚姻殿堂?；槎Y現場，Jerry突然現身打斷儀式，Cherie面對舊愛的意外回歸陷入情感掙扎。