1960年代冷戰期間，英國間諜阿列克·利馬斯（理查德·伯頓RichardBurton飾）長年駐守在西柏林從事間諜業務。然而在目睹了潛伏在東德的同事被東德邊防軍射殺后，阿列克回到了英國秘密情報局總部，接受機密的終極任務。為了混入東德，阿列克故意暴露出自己的弱點，甚至是墮落的一面，以便離間東德情報機構的頭目穆恩特（彼得·范·埃克PetervanEyck飾）與手下菲德勒（奧斯卡·威內爾OskarWerner飾）的關系，瓦解其勢力。然而在撲朔迷離的雙面間諜面具下，阿列克漸漸發現自己不過是一枚微不足道的棋子，內心的道德審判和日漸模糊的善惡之分也讓阿列克備受折磨。本片改編自1963年出版的同名諜報小說。本片共獲獎6次，提名4次，男主角理查德·伯頓更憑借此片榮獲1966年第38屆奧斯卡金像獎最佳男主角提名。