《擅長捉弄人的高木同學》OVA特別篇以漫畫單行本第9卷特裝版附贈光碟形式發(fā)布，作為TV動畫完結后的特別企劃。故事延續(xù)日常校園喜劇風格，通過夏日泳池場景展開全新互動劇情，高木同學與西片等角色在水滑梯設施中經(jīng)歷系列令人啼笑皆非的捉弄事件。作品以泳裝裝扮的福利畫面為特色，完整呈現(xiàn)了夏季特別活動的核心情節(jié)與角色互動模式。該OVA于2019年7月隨漫畫單行本特裝版同步推出，通過緊湊的短篇敘事延續(xù)了原作特有的溫暖幽默風格。