杭遠（杜江飾）是一名內向的游戲設計師，自學生時代起便默默暗戀才女李若欣（薛凱琪飾），卻始終因對方頻繁更換男友而未能表白。當李若欣遭遇未婚夫背叛后，徹底對感情失望并逐漸與閨蜜Sammi（李媛飾）發展出親密關系。不愿放棄的杭遠在富二代好友林森森（陳學冬飾）鼓動下，決定以男扮女裝的"高跟鞋先生"身份接近李若欣。陰差陽錯間，這身裝扮不僅讓杭遠意外成為網絡紅人，更令李若欣在不知情中與其建立情感聯系。隨著真相被識破，杭遠坦誠多年守候的執著與真心最終打動李若欣，兩人在經歷波折后確認彼此心意走到一起。