杰森（扎克·埃夫隆飾）是位一板一眼的準新郎，過著無趣保守的生活，在婚禮前夕被重度控制狂未婚妻指派陪剛喪偶的爺爺迪克（羅伯特·德尼羅飾）度假散心。生性好色的迪克為讓孫子擺脫束縛，擅自將行程改為墨西哥亡命之旅，帶著保守的杰森闖入脫衣舞俱樂部、卷入毒品走私鬧劇。在接連不斷的荒唐遭遇中，迪克以老派浪子的處世哲學啟發孫子直面內心，杰森逐漸意識到自己早已淪為未婚妻的情感傀儡。當迪克在古巴舊情人與孫子之間陷入兩難抉擇時，這對性格迥異的祖孫在加勒比海郵輪上最終達成和解——杰森學會掌控人生主動權，迪克則重拾對情感責任的理解。